Leonard adalah penjahit Inggris yang biasa membuat jas di Savile Row London yang terkenal di dunia. Setelah tragedi pribadi, dia berakhir di Chicago, mengoperasikan toko penjahit kecil di bagian kota yang sulit di mana dia membuat pakaian indah untuk satu-satunya orang di sekitar yang mampu membelinya: keluarga gangster yang kejam.