Ketika manajer dana lindung nilai yang sangat kaya, James, dihukum karena penipuan dan dijatuhi hukuman penjara di San Quentin, hakim memberinya waktu satu bulan untuk membereskan urusannya. Mengetahui bahwa dia tidak akan bisa bertahan lebih dari beberapa menit di penjara sendirian, James dengan putus asa meminta bantuan Darnell– seorang pengusaha kulit hitam yang bahkan tidak pernah memiliki tiket parkir. Saat Darnell menyalahkan James, keduanya menyadari bahwa mereka salah dalam banyak hal, termasuk satu sama lain.