Christopher Robin, anak laki-laki yang memiliki petualangan yang tak terhitung jumlahnya di Hundred Acre Wood, telah tumbuh dewasa dan tersesat. Sekarang terserah pada boneka binatangnya yang penuh semangat dan menyenangkan, Winnie The Pooh, Tigger, Piglet, dan anggota geng lainnya, untuk menghidupkan kembali persahabatan mereka dan mengingatkannya pada hari-hari tak berujung keajaiban dan khayalan seperti anak kecil, ketika tidak melakukan apa-apa adalah hal yang paling penting. sesuatu yang terbaik.